Поиски способов активного воздействия на общество привели Рылеева к жанру поэмы. Первой поэмой Рылеева стала поэма «Войнаровский» (1823-1824). У поэмы много общего с «Думами», но есть и принципиальная новизна: в «Войнаровском» Рылеев стремится к достоверному историческому колориту, правдивости психологических характеристик. Рылеев создал нового героя: разочарованный, но не в житейских и светских утехах, не в любви или славе, рылеевский герой – жертва судьбы, не позволившей ему реализовать свой могучий жизненный потенциал. Обида на судьбу, на идеал героической жизни, которая не состоялась, отчуждает рылеевского героя от окружающих, превращая его в фигуру трагическую. Трагедия неполноты жизни, нереализованности ее в реальных поступках и событиях станет важным открытием не только в декабристской поэзии, но и в русской литературе в целом.
«Войнаровский» - единственная законченная поэма Рылеева, хотя кроме нее им были начаты еще несколько: «Наливайко», «Гайдамак», «Палей». «Так получилось, - пишут исследователи, - что поэмы Рылеева явились не только пропагандой декабризма в литературе, но и поэтической биографией самих декабристов, включая декабрьское поражение и годы каторги. Читая поэму о Войнаровском, декабристы невольно думали о себе <...> Поэма Рылеева воспринималась и как поэма героического дела, и как поэма трагических предчувствий. Судьба политического ссыльного, заброшенного в далекую Сибирь, встреча с женой-гражданкой – все это почти предсказание». Особенно поразило читателей Рылеева его предсказание в «Исповеди Наливайки» из поэмы «Наливайко»:
<...>Известно мне: погибель ждет
Того, кто первым восстает
На утеснителей народа, -
Судьба меня уж обрекла.
Но где, скажи, когда была
Без жертв искуплена свобода?
Погибну я за край родной, -
Я это чувствую, я знаю…
И радостно, отец святой,
Свой жребий я благославляю! <...>
Сбывшиеся пророчества поэзии Рылеева еще раз доказывают плодотворность романтического принципа «жизнь и поэзия - одно».