Отец – грузин, занимавшийся партийной работой, в 1937 году попал под каток репрессий и погиб. Мать — армянка, прошла через ГУЛАГ. Когда родителей забрали, Булат остался с бабушкой в Москве. Но в 16 лет переехал к родственникам в Тбилиси. В 1942 году добровольцем прямо из девятого класса ушёл на фронт. Сначала был миномётчиком. Воевал под Моздоком. В декабре 1942 года был ранен. Уже в 1986 году Окуджава вспоминал, как это произошло: «Над нашими позициями появился немецкий корректировщик. Летел он высоко. На его ленивые выстрелы из пулемёта никто не обращал внимания. Только что закончился бой. Все расслабились. И надо же было: одна из шальных пуль попала в меня. Можно представить мою обиду: сколько до этого было тяжёлых боёв, где меня щадило! А тут в совершенно спокойной обстановке — и такое нелепое ранение» Потом служил радистом в тяжёлой артиллерии. Будучи полковым запевалой, в 1943 году на фронте сочинил первую песню «Нам в холодных теплушках не спалось». После демобилизации экстерном сдал экзамены за среднюю школу. Окончил в 1950 году филфак Тбилисского университета. Студентом познакомился с Александром Цыбулевским, который во многом открыл Окуджаве мир русской поэзии. Получив диплом, устроился школьным учителем в калужском селе Шамордино. Первую книгу «Лирика» выпустил в Калуге в 1956 году.
После ХХ съезда мать писателя реабилитировали и им вдвоём вновь разрешили поселиться в Москве. В начале 1957 года исполнял обязанности заместителя редактора по отделу литературы в газете «Комсомольская правда». Какое-то время работал редактором издательства «Молодая гвардия». Оттуда ушёл в «Литгазету». В 1961 году К.Паустовский повесть писателя «Будь здоров, школяр» включил в альманах «Тарусские страницы». Но официальная критика эту повесть за пацифистские мотивы в оценке переживаний молодого человека на войне не приняла, правда, в 1965 году В. Мотылю удалось эту повесть экранизировать, дав фильму другое название — «Женя, Женечка и Катюша». Тогда же, в 1961—1962 годах, официальная критика осудила и многие песни Окуджавы. По мнению руководства Союза писателей России, «большинство этих песен не выражали настроений, дум, чаяний нашей героической молодёжи». В середине и конце 1960-х годов писатель не раз бравировал своей независимостью, подписывал письма в защиту Ю. Даниэля и А. Синявского, печатался за границей.
